次踏上自己的帆驳船，升起帆，把手放在舵柄上的时候，我有一种真正的满足感，这种满足感甚至比我后来在哈莱姆逼空战役中挣到200万美元时还要强烈。"范德比尔特的职业生涯是从在斯坦顿岛和曼哈顿之间运送旅客开始的，很快他就成为这个港口公认的最可靠的船长。在第一个运输旺季结束的时候，他不但还给她母亲的100美元，还多给了她1 000美元。

    1812年的战争确保了范德比尔特事业的成功。军队需要他们能够完全信任和依赖的船运商向保卫纽约港的要塞运送物资，虽然范德比尔特的报价与其他运货商的报价相比并不是最低的，但他们还是和他签了合同。在那个年代，大部分情况下，纽约的船运生意并不是靠合同就能保住的，更准确地说，是看谁先抢到生意，然后还要有办法保住它。范德比尔特很快就证明了他的厉害，他身高1.83米，远远高于同时代人的平均身高，他肩膀宽阔，直到中年还有强壮无比。在1844年他50岁的时候，他率领着亨利克莱 ① 的支持者沿着百老汇yóu xing，当一个绰号是"扬基沙利文"（Yankee Sullivan）的坦慕尼派的强硬家伙（他同时也是当时纽约最好的拳击手）上前抓住了他的马缰绳，愤怒的范德比尔特从马上跳下来无情地痛打了他一顿。

    到1817年底，范德比尔特估计他已经有了9 000美元，同时他还拥有数目可观的一支帆船运输队，但是他还是时刻关注着出现的任何新的变化和机会。他很快就在蒸汽船中看到了光明的前景。他卖掉他的帆船，开始为托马斯吉本斯（Thomas Gibbons）工作，成为吉本斯一艘名为"斯托廷格"（Stoudinger）蒸汽船的船长。这艘蒸汽船船体很小，绰号"老鼠船"，航行于纽约、新布朗斯维克和新泽西三个港口之间。

    在当时，吉本斯面临着一个巨大的问题。纽约州政府把在纽约水域经营蒸汽船航运的垄断权授予了与他们有着千丝万缕联系的罗伯特利文斯顿（Robert Livingston，他出资建造了第一艘成功进行商业化运作的蒸汽船-罗伯特富尔顿（Robert Fulton）的"克莱蒙特号"（Clermont）。立法机构还傲慢无理地将利文斯顿的经营水域定义为从纽约水域一直延伸到新泽西海岸涨潮时的高位水线。不用说，大部分人都对这项垄断立法不满。范德比尔特是一个天才的舰船设计师，他说服了吉本斯根据他自己的设计建造了一艘更大的蒸汽船，并且将这艘船命名为"贝娄娜号"（Bellona），贝娄娜是罗马女战神的名字，当时的纽约人深谙历史，马上就明白了其中之意 ①。

    一方面，范德比尔特每天驾驶着"贝娄娜号"，机灵地躲避着来自利文斯顿的追捕，另一方面，吉本斯在法庭上争取他们自己的权利。利文斯顿公司曾经设法贿赂范德比尔特，允诺只要范德比尔特改变立场，公司就会给他每年5 000美元的高额年薪，但是他拒绝了，他说"我将会一直陪伴吉本斯先生渡过难关"。范德比尔特被人冒犯时，一定会无情反击，尤其在他被别人出卖时，他更是冷酷无情，他是一个说话算数的人。一个同时代的人这样写道："他说到做到，同样，他的恐吓和威胁也言出必行。"

    1824年，吉本斯赢得了最终的胜利，最高法院的法官们取得一致意见，首席大法官约翰马歇尔（John Marshall）宣布利文斯顿的垄断违宪，因为只有联邦政府才对跨州商事有裁决权。这一案例，史称"吉本斯对决奥格登案"（Gibbons vs Ogden），无疑是最高法院作出的几个最重要的决定之一，因为它确保了美国的经济向着真正的共同市场的方向发展。虽然，在当时"华尔街"的概念还几乎不存在，但范德比尔特等人在追求他们自己的利益

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