负书荷器，自远而至者，三百有余人。”唐长孺在《汉末学术中心的南移与荆州学派》说：“荆州学校的规模和制度远远逸出郡国学的范畴，不妨说是洛阳太学的南迁。”

    在平定荆南之后，刘表与交州牧张津之间渐生仇隙。在建安四年至八年间（199年－203年），张津对刘表连年用兵。然而交州兵微将寡，故即与刘表作战经年仍是徒劳无功。直至建安八年（203年），张津被部下杀害，刘表为染指交州，便旋即派遣属下赖恭出任交州刺史，希望抢先在朝廷任命官员前占有交州。同时，他又任命部属吴巨为苍梧太守，以接替刚病故的史璜。另一方面，以曹操为首的汉廷则拜交趾太守士燮为“绥南中郎将，董督（交州）七郡，领交阯太守如故”，旨在抗衡刘表在交州的势力。

    建安五年（200年），刘表与张绣合击曹操，双方互有胜负。其后曹操与袁绍相持于官渡，据守南阳的张绣接受谋士贾诩的建议，向曹操请降，刘表从此失去了对南阳郡的影响力。接着，袁绍又遣人求助于刘表，刘表向来使许诺，却又不正式派遣军队助战，亦不肯协援曹操，只希望自保于江汉（长江c汉水）之间，以观天下之变。

    从事中郎韩嵩c别驾刘先向刘表说：“豪杰并争，两雄相持，天下之所重，只在于将军。将军若是希望于乱世有所作为，便应乘天下方乱而起事；如若不然，则应选择一个能够领导天下的人而相从。将军现在坐拥十万之众，而只是安坐而观望。所谓见贤而不能助（指曹操），请和而不能得（指袁绍），如此两家必将归怨于将军，将军也不可能继续从容自立了。以曹公之明哲，天下贤俊皆向而归之，其势必能灭袁绍，然后必定带兵南向以击江汉，恐怕将军也不能抵御其大军。所以我为将军计算了，不如举州依附曹公，曹公必然会重待将军；如此便可以长享福祚，子孙晏然，这才是真正的万全之策。”蒯越亦以此劝刘表，可是刘表狐疑不决，便派遣韩嵩往见曹操，以观虚实。韩嵩从许都回来后，指出曹操威德并立，是真正的明主，便劝刘表遣子入质。刘表却因而怀疑韩嵩反为曹操做事，大为愤怒，要杀韩嵩，然而当问及韩嵩之随行者时，得知韩嵩只是说出肺腑之言，并无他意，方才没杀韩嵩，但仍将他囚禁起来。

    从这件事可以反映出刘表虽然外貌儒雅，然而心里却颇为多疑。

    建安六年（201年），刘表派步骑一万人攻西鄂，西鄂县长杜袭召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，坚守城池，最终寡不敌众，刘表军攻入西鄂城。

    同年，刘备自袁绍处来投奔荆州，刘表厚相结待，却没有重用刘备，只安排他驻扎新野，成为自己的北藩。

    建安十二年（207年），曹操远征柳城时，刘备曾劝说刘表起兵后袭许都，刘表不纳其言。至及曹操还军中原，刘表才对刘备说：“之前不采纳你的建议，现在就失去了如此良机了。”刘备只得说：“方今天下分裂，干戈日起，机会定会再出现，又怎会有所终极呢？若果今后能把握机会，这回之事就不足以为恨了。”

    不过，在诸侯争战中刘表始终持中立态度，而同时刘表也不再向中央政府交纳税收。刘表的自守态度也使得荆州地区避免了许多战火，为当地经济和文化的发展提供了条件。

    建安十二年（207年），曹操在稳定了中原的局势后，开始向南方发展，荆州成为他的第一个进攻目标。刘表在晚年时，未能妥善处理后嗣的事宜。刘表的两个儿子──刘琦与刘琮都牵涉到嗣子之争的问题上。最初，刘表因为长子刘琦与自己的相貌长得相似，而十分喜爱他。但后来刘琮娶了刘表继室蔡夫人的侄女，蔡氏就爱屋及乌，喜爱刘琮而讨厌刘琦。蔡氏于是经常在刘表面前抵毁刘琦，刘表因为宠信蔡氏，于是逐渐信以为真。另外，蔡氏之弟蔡瑁及其外甥张允亦得刘表

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