投靠刘表，屯兵于新野，曹操派夏侯惇c于禁等领军进攻刘备，双方战于博望。刘备以伏兵计击破曹军，赵云于战斗中生擒了敌将夏侯兰，而赵云与夏侯兰是同乡，自小相知，于是向刘备求情，免夏侯兰一死。而夏侯兰又明于法律，刘备用他为军正。赵云不将这位同乡为自己所用，由此可看出赵云谨慎c明智的处事态度。

    建安十三年（公元208年），刘备兵败，向南逃往江陵，曹操派麾下精骑快马追赶，终于在当阳长阪附近追上了刘备。此时情势危急，刘备便丢下妻儿，仅带着张飞c诸葛亮c赵云等数十骑向南逃逸，而赵云却反而向北进入曹军势力之中。当有人看到赵云向北而去便禀报刘备说“赵云必定是向北投靠曹操去了”。刘备闻言，用手戟掷那告状的人说：“子龙是不会弃我而去的。”果然，赵云怀抱刘备的幼子刘禅，保护着刘备的妻子甘夫人，平安地回到刘备身边。

    此战之后，刘备便任命赵云为牙门将军。

    赤壁之战后，赵云跟随刘备平定荆州四郡。刘备任命赵云为偏将军，并取代投降的赵范，兼任桂阳太守。赵范有一名寡嫂名为樊氏，姿色貌美，赵范想将她许配给赵云。但是赵云不同意，推辞说：“我们是同姓，你的嫂子就像是我的嫂子一样。”当时有人劝赵云接受这名美女，赵云回答说：“赵范是被迫投降的，心不可测，何况天下女子不少。”不久之后，赵范果然藉机逃走，而赵云则毫无牵涉。

    建安十四年（公元209年），在平定荆南四郡，又得到原属刘表的部曲万人之后，刘备成为荆州牧，声势渐大，孙权建议双方结亲，刘备便娶了其妹孙夫人。两年之后益州牧刘璋为防备曹操势力而向刘备求援，刘备便领兵三万入益州，留诸葛亮c关羽c张飞c赵云等人留守荆州，并任命赵云为留营司马，管理军事事务。此时孙夫人放纵骄横，放任她从东吴带来的侍卫和官吏。多有不法的行为。刘备知晓后特命赵云掌管内事。孙权获知刘备西征益州之后，便派了大批舟船欲接孙夫人回去，并叫她带刘禅一起归吴。幸得赵云与张飞一起带兵在长江截住东吴船队。并成功夺回刘禅。

    建安十八年（公元213年），刘备与刘璋决裂。从葭萌进攻刘璋，并召诸葛亮等人入蜀支援。诸葛亮与赵云c张飞等率军溯江西上，一路平定郡县。在攻克江州后，兵分两路，赵云率军由外水深入，攻取江阳c犍为等郡。次年与刘备c诸葛亮于成都会合。刘备攻下成都之后，任命赵云为翊军将军。

    刘备平定益州之后，有人主张将成都城中房舍及城外园地桑田分赐给诸将。赵云反驳说：“霍去病曾说过匈奴未灭。无用家为，现在国贼不只像匈奴只有一个，所以还不到可以安定下来的时候，须等到天下平定之后，再使众人返回家乡去耕耘田地，这才是最好的决定。益州的百姓，刚刚遭遇战祸，现在应该将田宅房产归还给百姓，先让他们安居乐业，然后可以使他们服兵役c纳户税。这样也能得到益州的民心。”刘备当即便采纳了赵云的建议。

    建安二十四年（公元219年）正月，刘备听从法正黄权等人的建议进攻汉中，汉中守将夏侯渊被黄忠所斩。三月，曹操亲自率领大军来争夺汉中，并运送大量的军粮到北山下，有数千万袋，黄忠认为可趁机夺取这些军粮，赵云于是授予黄忠兵力去取北山。但是黄忠约定的时间之后仍未回来，赵云便带着数十骑出了营寨，查看黄忠等人的情况。恰巧遇到曹操派出的大军，赵云遭到曹军先锋部队的攻击。刚与敌人交手，曹操的大军已来到面前。声势逼人。赵云便一次又一次地突击曹军阵列，且战且退。曹军散而复合。赵云突围而出并退入汉军的营寨内，此时部将张著受伤，又被曹军包围，赵云又一次驰马突击曹军，并救出张著，将他带回营寨内。此时曹军已追至汉军的营寨前，沔阳长张翼正在防守营寨，见曹操大

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