小田原城主将为北条氏家主北条氏直，北条氏直时年还不到三十，性子多谋无断。成为北条氏家主前，曾有一段广为人知的轶事。传说年少时的氏直曾与父亲，亦即当年北条氏当家北条氏政一同在围猎途中就餐，饭食很简单，只是些白米，浇上热汤汁食用。氏直一开始盛了白米，浇上汤汁后，吃未几口，便觉得汤汁不够，又重新添置。当时氏政便道“此子连自己的饭量肚量都不知道，如何执掌天下？”

    后北条氏政在四十二岁的壮年便让位与氏直，氏直虽名义上为北条氏家主，父亲氏政却仍掌实权，也许是出于对着好谋无断之子的忧虑。然而父子全然不同的性格，却造成北条氏在面对来犯强敌时，更加摇摆，更加手足无措。

    最初接报秀吉率二十万大军来犯时，氏直便召集重臣在小田原城中开了个旷日持久的“小田原评定”大会，要定计是城外决战，还是守城退敌。结果出城派与守成派争论不休，氏直无法说服其中任何一派服从另一派的战守之计，最终还是氏直之父氏政出面，以当年勇绝日本国的两位霸主上杉谦信、武田信玄先后来攻小田原城，但守将都以坚守退敌为由，坚持固守小田原。这才定了固守之策，于是北条氏开始在领地内大肆整兵备战，征兵年限上升到了七十岁，因此北条军中多有腿脚不便的白发老者还持矛为卒，又因兵器需求太大，铸铁不足，便将寺庙中的大钟熔解铸造兵器，又令属地各城守将调集兵力入住小田原城，只在八王子城、韭山城等数个险要保有必要的守军，还在小田原城中囤积了大量粮食，为持久之计，另外连日向散居北部的小领主如陆奥伊达政宗等求救。北条氏上下一门都清楚，这番秀吉来犯，是北陆北条氏百年以来所遇的最大危机，一旦城破就是灭门惨祸。

    然而坏消息一个接一个传来，原先预留以消耗秀吉兵力的八王子城、韭山城一个接一个陷落，守将不是战死便是投降秀吉，二十万大军很快将小田原城包围起来。北条氏五万兵马困守小田原中，无计可施，不久又传来周边的小大伊达政宗已经亲身披着孝服到秀吉大营请降，这下不会再有任何援军了，小田原陷落只是时间问题。

    氏直每晚对着络绎不绝的坏消息，暗自垂泪。五六月间，围城快半年了，他又召开了一次小田原评定大会。会议上，父亲氏政坚持要抗击到底“丰臣秀吉以倾国之力而来，必要破灭我家，如今为由以城自决，死战到底，让敌人杀敌一千自损八百，才有一线生机。”

    语虽慷慨，但座中诸将却如死了一般，无人应和。大难临头时，所有人所思所想的第一位都不是北条氏之续存，而是在自问“我与我之家族真要为北条氏陪葬么？”

    虽然议所一片死寂，氏直却已经听到了家门破灭的裂痕声。

    会后，氏直与父亲密谈“父亲大人，索性降了关白吧。”

    氏政几乎要从座位上跳起“你是家主，开战以来你还未在城头发过一枪一炮，北条氏得国百余年，守城百日还未交兵却就要让出去？”

    氏直道“若不投诚，只怕不久城破后，北条氏一门都会被关白勒令切腹，妻子赐为军赏……”

    氏政怒道“你忘了往日教你的武士之道？生死一命，要是城破时，氏政第一个切腹，我也会令女眷们都切腹徇私，绝不让关白玷污了任何一人。再者，关白狡猾多变，就算你投降，命也在人家手里了，还是落得被令切腹的下场！”

    氏政正在火头上，嘴里骂个不停，氏直本就是个无主意的人，听了父亲的话，也觉得投降不得。便默然回了居所，一路又泪流满面。

    这时，有个近臣却突然秘密登门来访，却是重臣松田宪秀之长子笠原政尧。政尧后来被过继笠原家，便从了新家主之姓。政尧深夜来访，劈头便跟氏直道“主公，小田原城危在旦夕，老主公是救不得的。如今危

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